Polub nas na Facebooku
Czytasz: Węglowodory aromatyczne – czym są? Jakie jest ich zastosowanie?

Węglowodory aromatyczne – czym są? Jakie jest ich zastosowanie?

Fot. Fiolka z chemikaliami w rękach naukowca

Fot. Wittayayut / Getty Images

Węglowodory aromatyczne to węglowodory cykliczne (mono- i policykliczne) posiadające naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne między atomami węgla w układzie zamkniętym (tzw. sprzężone wiązania wielokrotne). Wiele związków tego typu ma słodki zapach, stąd wzięła się ich nazwa.

Węglowodory aromatyczne odgrywają kluczową rolę w biochemii wszystkich żywych stworzeń – 4 aromatyczne aminokwasy (histydyna, fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna) to jedne z 20 podstawowych elementów budowy białek, a wszystkie 5 nukleotydów (adenina, tymina, cytozyna, guanina i uracyl) wchodzących w skład kodu genetycznego DNA i RNA to puryny i pirymidyny aromatyczne. Nawet w cząsteczce hemu znajduje się układ aromatyczny z 22 elektronami pi.

Co to są węglowodory?

Mianem węglowodorów określa się związki organiczne składające się wyłącznie z atomów wodoru i węgla. Pod względem budowy dzieli się je na węglowodory cykliczne (pierścieniowe) i acykliczne (łańcuchowe). Zależnie od rodzaju wiązań, które występują między atomami węgla, węglowodory acykliczne można podzielić na nienasycone i nasycone. Podobny podział dotyczy węglowodorów cyklicznych, do których zalicza się związki cykloalifatyczne (nasycone i nienasycone) i węglowodory aromatyczne, które posiadają co najmniej jeden pierścień aromatyczny.

Wiązania w węglowodorach aromatycznych są bardzo trwałe, a związki tego typu cechuje zupełnie odmienna reaktywność niż węglowodory nienasycone (związki aromatyczne ulegają reakcjom acylowania, sulfonowania, alkilowania i nitrowania).

Zobacz film: Co to jest benzen (C6H6)? Normy w powietrzu, zastosowanie i objawy zatrucia

Źródła węglowodorów

Wszystkie grupy węglowodorów, w tym wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, są obecne w ropie naftowej. Do ich właściwości zalicza się nierozpuszczalność w wodzie, palność i wysokie wartości ciepła spalania.

Główne zastosowania węglowodorów to: opał i produkcja paliw, synteza leków, kauczuku, barwników, tworzyw sztucznych i środków ochrony roślin.

Co wiesz o zdrowiu?

Odpowiedz na 14 pytań
Rozpocznij quiz

Węglowodory aromatyczne – zastosowanie w przemyśle

Nazwa węglowodorów aromatycznych wzięła się od specyficznego zapachu wydzielanego przez odkryte przez chemików związki, ale obecnie pojęcie aromatyczności odnosi się do konkretnej grupy węglowodorów oraz ich pochodnych. Benzen o wzorze sumarycznym C6H6 to ich najprostszy przedstawiciel.

Warto wiedzieć: Bisfenol A w organizmach nastolatków. Jak uchronić się przed szkodliwą substancją?

Jak pokazują dane statystyczne, co roku na świecie wytwarza się aż 35 milionów ton węglowodorów aromatycznych, z czego najważniejsze to wspomniany już benzen, toluen, ortoksylen i paraksylen.

  • Benzen to bezbarwna, łatwopalna ciecz, która znalazła zastosowanie w produkcji środków czyszczących, barwników, farmaceutyków oraz rozpuszczalników lakierów i farb. Działa drażniąco na błony śluzowe, a ponadto może spowodować konwulsje i doprowadzić do śmiertelnego zatrucia. Kontakt z benzenem może być jedną z przyczyn białaczki i depresji.
  • Toluen (metylobenzen) to najprostsza monopochodna benzenu. Jest to toksyczna, bezbarwna ciecz rozpuszczalna w eterze i alkoholu, która może pochodzić od ropy naftowej lub powstawać w procesie frakcjonowania destylacji smoły węglowej. Toluen wykorzystuje się do produkcji benzenu, barwników, farmaceutyków, tworzyw sztucznych i materiałów wybuchowych. Jest składnikiem paliw lotniczych i służy jako rozpuszczalnik.
  • Ortoksylen (o-Ksylen) to jeden z 3 ksylenów izomerycznych. Podobnie jak toluen jest pochodną benzenu, która zawiera nie jedną (jak toluen), a dwie grupy metylowe -CH3 przyłączone do pierścienia aromatycznego w położeniu orto (obok siebie). Ortoksylen jest wykorzystywany do produkcji bezwodnika ftalowego – jest to substrat stosowany w produkcji barwników, wypełniaczy do polimerów i plastyfikatorów.
  • Paraksylen (p-Ksylen) to węglowodór aromatyczny otrzymywany z benzenu, którego 2 grupy metylowe są przyłączone do pierścienia aromatycznego w położeniu para (naprzeciwko). Paraksylen wykorzystuje się do produkcji kwasu tereftalowego, który następnie znajduje zastosowanie w wytwórstwie butelek i innych opakowań do żywności.

Pochodne benzenu zalicza się do monocyklicznych węglowodorów aromatycznych. Wśród policyklicznych węglowodorów aromatycznych najprostszym jest naftalen, stosowany głównie do produkcji innych związków chemicznych.

Polecamy: Arsen - czy jest szkodliwy? Gdzie znajdziemy najwięcej arsenu?

Reguła Hückla, czyli jak sprawdzić aromatyczność

W 1931 roku Erich Hückel dokonał kwantowo-mechanicznych analiz zjawiska aromatyczności i opracował prostą metodę ustalania, czy pierścień danego związku chemicznego jest w istocie aromatyczny. Tak zwana Reguła Hückla (reguła 4n+2) mówi, że w układzie cyklicznym związku aromatycznego występuje 4n+2 elektronów obecnych na wiązaniach pi (n to dowolna liczba naturalna). Reguła ta zawsze sprawdza się dla układów monocyklicznych, czyli w sytuacjach, gdy n = 0–6, ale w przypadku policyklicznych związków aromatycznych czasem zawodzi, czego dobrym przykładem jest piren.

Sprawdzeniu aromatyczności związków organicznych służy też bardziej dokładna metoda Pariser-Parr-Pople, ale nie sposób przedstawić jej za pomocą formuły obliczeniowej.

Zobacz także, jak uniknąć chemii w jedzeniu:

Zobacz film: Czy chemii w jedzeniu można uniknąć? Źródło: Stylowy Magazyn

Bibliografia:

1. Aromatic Hydrocarbons: Definition, Examples & Uses

2. Węglowodory Aromatyczne: Benzen: Rezonans & Aromatyczność, Nazewnictwo (nomenklatura)

Czy artykuł okazał się pomocny?
Tak Nie
3
0
Polecamy
Ałun glinowo potasowy jako dezodorant – jak go stosować i jakie ma właściwości?
Ałun glinowo potasowy jako dezodorant – jak go stosować i jakie ma właściwości? Dzień Dobry TVN
Argumenty za i przeciw biotechnologii i inżynierii genetycznej
Argumenty za i przeciw biotechnologii i inżynierii genetycznej Dzień Dobry TVN
Co to są freony? Wpływ freonów na środowisko i człowieka
Co to są freony? Wpływ freonów na środowisko i człowieka TVN zdrowie
Co to jest benzen (C6H6)? Normy w powietrzu, zastosowanie i objawy zatrucia
Co to jest benzen (C6H6)? Normy w powietrzu, zastosowanie i objawy zatrucia TVN zdrowie
Komentarze (0)
Nie przegap
Co gwarantuje Karta Praw Pacjenta?
Co gwarantuje Karta Praw Pacjenta? Materiał sponsorowany
Czy temperatura prania ma znaczenie?
Czy temperatura prania ma znaczenie? Materiał sponsorowany
Jak ułatwić sobie sprzątanie? Zobacz nasz poradnik
Jak ułatwić sobie sprzątanie? Zobacz nasz poradnik Materiał sponsorowany
Neutrocyty – normy, nadmiar i niedobór komórek układu odpornościowego
Neutrocyty – normy, nadmiar i niedobór komórek układu odpornościowego
Syrop z mięty na zimę – jakie ma właściwości? Jak go przygotować?
Syrop z mięty na zimę – jakie ma właściwości? Jak go przygotować?
Wysoki puls: co oznacza i kiedy występuje?
Wysoki puls: co oznacza i kiedy występuje?